1989(平成元年)/8/5公開 109分 カラー
配給:松竹 製作:松竹株式会社
「男はつらいよ」シリーズの第41作。ウィーンを舞台に寅次郎と美人観光ガイドとの恋を描いたストーリー。原作・脚本・監督は「男はつらいよ 寅次郎サラダ記念日」の山田洋次、共同脚本は同作の朝間義隆、撮影は同作の高羽哲夫がそれぞれ担当している。マドンナ役には竹下景子。
寅次郎はみちのくの旅の途中、自殺を図ろうとしたサラリーマンを助けた。坂口は寅と旅を続けたいので、お礼にウィーンへ連れていくと言う。さくらたちの反対で一時は止めようと決心するが、坂口の説得で結局は行くはめになった。ウィーンに着いた二人だが、趣味が合わず別行動。坂口は美術館を見学し、一方、寅は公園をぶらぶらしているうちにホテルへ帰れなくなり、偶然に知り合った江上久美子という美人の日本人ツアーコンダクター率いる一団についていってしまった。ホテルの名前を思い出せない寅に困って、ウィーンでの生活の長い年輩のマダムと呼ばれる日本人女性に助けを求めた。坂口は寅がホテルに戻ると一人で舞踏会へ出かけていき、そこでウィーンの美女とダンスを踊った。一方寅は久美子の休日に二人でドナウ川の辺に出かけた。久美子は故郷を思い出し日本に帰る決心をするが、ウィーンにはヘイマンという恋人がいた。彼は理解を示してくれて久美子は寅と坂口と共に帰国することになったが、いよいよ空港を出発という時ヘイマンがやって来て久美子を引き止めた。寅はウィーンから帰ってからは放心状態。何も土産話をしてくれなかったが、久美子からの絵はがきと坂口の写真で、また失恋したことがバレてしまったのだった。