1987(昭和62年)/12/26公開 102分 カラー ヴィスタ
配給:松竹 製作:松竹株式会社
死んだ香具師仲間の遺児と母親探しの旅をする寅次郎の姿を描く「男はつらいよ」シリーズの第39作目。山田洋次原作の映画化で、脚本は「男はつらいよ 知床慕情」の山田と朝間義隆が共同で執筆。監督は同作の山田洋次、撮影は同作の高羽哲夫が担当している。
秋晴れの昼さがり、「とらや」を秀吉という男の子が訪ねて来た。秀吉は寅次郎の香具師仲間“般若の政”とふでの子供だった。しかし政は女・酒・賭博に溺れていったため、ふでに蒸発されてしまった。それからの政は秀吉を連れて放浪の生活を送っていたが、病に冒されこの世を去ってしまった。「俺が死んだら寅を頼れ」という遺言に従い、秀吉は郡山から柴又へやって来たのだ。事情を聞いて「とらや」の皆はびっくりするが、間もなく寅が帰ってきた。寅と秀吉の母親捜しの旅が始まった。大阪の天王寺では誘拐犯と間違えられて派出所に連行されたりもしたが、おふでさんが新和歌浦のホテルで働いていることをつきとめた。しかし、訪ねるともうそこにはふではおらず、吉野へと移動したという。寅は元気のない秀吉を励まし、吉野へ行くがそこにもふではいなかった。その晩、秀吉は旅の疲れから高熱を出し、旅館で寝込んでしまう。子供の扱いを慣れていない寅次郎は大あわてだったが、たまたま隣室にいた高井隆子という女性が看病を手伝ってくれた。医者も往診に来て、翌朝、熱は下がり秀吉は元気になった。その日、3人は仲睦まじく近くの観光名所などをめぐり、寅は隆子に不思議な縁を感じた。旅館の主人の勘違いもあって2人はこの数日、「とうさん」「かあさん」と呼び合っていたのだ。やがて隆子と別れたが、寅と秀吉の旅は続き、ふでが働いているという伊勢・志摩へやって来た。
ブルーリボン賞助演女優賞(秋吉久美子):日本アカデミー賞録音賞(鈴木功・松本隆司)・助演女優賞(秋吉久美子)